Alkuperäinen nimi: Crazy, Stupid, Love.

Vastikään vaimostaan eronnut Cal huomaa olevansa nelikymppinen sinkku, mutta onnekseen hän saa apua uuden rakkauden etsintään kokeneelta pelimieheltä Jacobilta. Jacob yrittää saada Calin unohtamaan vaimonsa ja aloittamaan oman elämänsä elämisen. Vähitellen Calin silmät avautuvatkin näkemään, mitä kaikkea elämällä on tarjottavanaan...